Connie (Kelly Lynch) é uma mulher bonita, inteligente e apaixonada por sua namorada Ellen (Sherilyn Fenn). Um dia, Ellen decide que precisa de um tempo para acertar sua vida e vai embora. Desesperada, Connie convence Joe Casella (William Baldwin), um garoto de programas que se diz especialista em mulheres, a usar tudo que sabe para conquistar Ellen e, depois, dar o fora nela, fazendo-a correr de volta para os braços da ex-namorada, em busca de consolo. Seria o plano perfeito... se Joe não acabasse se apaixonando por sua ?vítima?. Uma história simpática e bem-humorada, sobre o relacionamento de três jovens novaiorquinos, que aprendem a encontrar amizade nos momentos mais inesperados.
